Alla giovane Sforza non mancò infatti un’educazione completa, pari a quella dei fratelli maschi: eccelleva nell’arte della falconeria e approfondì latino, francese, spagnolo e le basi del greco — un percorso formativo inconsueto per l’epoca. Ma Ippolita fu soprattutto una grande bibliofila: colta e appassionata, si guadagnò questa fama in un ambito che, anche nei secoli a venire, sarebbe rimasto quasi di esclusivo dominio maschile. Per lei i libri non erano meri oggetti di lusso o simboli di prestigio, ma strumenti vivi di conoscenza, bellezza e riflessione. Fin dalla giovinezza commissionò manoscritti miniati, guidata tanto dal contenuto quanto dall’arte che custodivano, e persino quando partì per Napoli volle portare con sé, accanto a gioielli e abiti sontuosi, numerosi volumi: autentiche testimonianze della sua passione e della sua indipendenza intellettuale.

Accanto a Bibbie e testi devozionali, la sua biblioteca annoverava diversi classici della letteratura latina, importante riferimento culturale e morale per una donna del Quattrocento. Le opere di autori come Tito Livio, fonte inesauribile di esempi di virtù, diplomazia e buon governo, erano particolarmente amate a corte: non a caso, i suoi volumi ricorrono spesso negli inventari dei libri posseduti da Ippolita e da Alfonso d’Aragona.

La principessa seppe mettere a frutto quelle letture: la sua finezza di pensiero e le doti diplomatiche emersero nei delicati equilibri politici tra Milano e Napoli, così come nelle complesse vicende della Congiura dei Pazzi. Grazie all’intelligenza e alla capacità di mediazione, si guadagnò la stima di Lorenzo de’ Medici, con cui intrecciò amicizia e collaborazione politica. In veste di procuratrice dei Medici, firmò il Trattato di Pace che pose fine alle tensioni seguite alla congiura, confermando la sua reputazione di donna colta e autorevole.